問題社員への退職勧奨に先立って注意すること
退職勧奨とは、「何らかの理由で退職することを提案する企業側からの行為」を指します。退職勧奨に合意した場合は、合意の内容に基づいて退職となり、その退職理由は「退職勧奨に合意したことによる退職」となります。
退職勧奨は提案であるため、労働者側はそれを拒否することができます。退職勧奨の際には「労働者の許諾の自由があったか」が重要な争点の一つになりますので、無理矢理合意させるような状況（合意するまで部屋から出さない等）は避けるべきです。
退職勧奨の際に重要なポイントとして以下が挙げられます。
退職勧奨に相当する客観的な理由があるか
退職勧奨をせざるを得ない状況があるかを確認します。経営的な事情、個人の能力や成績による事情、個人の勤務態度に関する事情など、客観的に見て相当する理由があるかを確認します。
退職勧奨の相手としてその人を選ぶことに合理性があるか
退職勧奨という行為が公平なものであるかに注意します。例えば同じような問題行動が他の労働者にも見られる場合、その人だけを退職勧奨対象とすることは問題となることがあります。
退職勧奨の相手方の経済や家庭の事情はどんな状況か
退職勧奨をする相手がどういう家族構成で、懐事情がどんな状況かという情報も重要です。扶養家族がいれば経済的事情から退職勧奨に応じにくいことが多いでしょう。